吡啶 | 動物用藥查詢網
吡(ㄅㄧˇ)啶(ㄉㄧㄥˋ)(英語:Pyridine)是一種雜環化合物,化學式為C5H5N。它在結構上與苯有關,其中一個次甲基(=CH-)被一個氮原子取代。
吡啶[註 1](英語:Pyridine)是一種雜環化合物,化學式C5H5N。結構與苯有關,其中一組次甲基(=CH-)以氮原子取代。它是高度易燃、弱鹼性、能與水混溶的液體,有令人不快的獨特魚腥味。
吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯·安德森(Thomas Anderson)於1849年在骨焦油中發現,兩年後,安德森用分餾得到純品。[4]其可燃,安德森以希臘語πῦρ(τὸ、pyr,意為火)命名。[5]吡啶的結構由Wilhelm Körner(於1869年)和詹姆斯·杜瓦(James Dewar,於1871年)分別獨立確定。[6]
結構與性質 編輯 分子結構 編輯吡啶結構是一粒氮原子取代了苯的一粒碳原子形成的化合物,是苯的等電子體。氮原子5粒電子中,1粒用來與其它碳原子形成大π鍵,因此吡啶仍有芳香性;氮原子又有負誘導效應,吡啶π電子云不均勻分布,其共振能小於苯(吡啶為117kJ·mol-1,苯為150kJ·mol-1)。[7]氮的誘導效應還反映在碳-氮鍵長(137 pm)小於苯環碳-碳鍵長,吡啶環的碳-碳鍵長與苯環相同(139 pm)。[8]吡啶氮的鄰、間或對位碳原子再以氮取代生成化學式為C4H4N2的化合物依次為噠嗪,嘧啶,吡嗪。
物理性質 編輯吡啶在常溫是無色液體,有刺激魚腥味,熔點-41.6℃,沸點115.2℃,密度0.9819g/cm3。可與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。[1]其本身也可作溶劑,可溶解各種有極性或無極性的化合物,甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是:吡啶環上被取代的羥基越多,其在水中的溶解度反而下降。
化學性質 編輯吡啶是典型的雜環芳香化合物。吡啶氮的電負度高,比苯環缺電子,難起親電取代反應,其在鄰位起親電取代反應,與硝基苯類似。相反,吡啶能與強鹼起親核取代反應,例如齊齊巴賓反應。 ...
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